Thành phố Ascoli có nguồn gốc rất cổ xưa, tên đầy đủ Ascoli Piceno, gợi nhớ rằng đây từng là thủ đô của các vùng lân cận, và là một dân tộc bị người La Mã chinh phục hơn 2000 năm trước.
Quintana là lễ hội tái hiện lịch sử đặc trưng nhất của thành phố, nhưng nguồn gốc của cái tên này không chắc chắn, có lẽ bắt nguồn từ quintus trong tiếng Latin – khu vực trại quân sự của người La Mã cổ đại dành cho những cuộc tập trận.
Nó chắc chắn đã tồn tại từ năm 1378, năm mà những quy tắc được thiết lập trong quy chế nhân dân. Đây là một giải đấu, tức là một cuộc cạnh tranh về kỹ năng giữa 36 hiệp sĩ, mỗi người đại diện cho một trong những quận của thành phố: Piazzarola, Porta Romana, Porta Solestà, Porta Tufilla, Porta Maggiore và Sant’Emidio. Các hiệp sĩ không chiến đấu với nhau mà từng người một chống lại Saracino, con rối tượng trưng cho một chiến binh Hồi giáo. Việc tái hiện gợi lại kỷ nguyên của những cuộc thập tự chinh thế kỷ XI và XIII, tức là thời kỳ các dân tộc châu Âu, đặc biệt là Ý, Anh và Pháp, đã chiến đấu để giải phóng Mộ Thánh và Jerusalem khỏi sự thống trị của người Hồi giáo.
Quintana diễn ra vào Chủ nhật đầu tiên của tháng 8. Nó bắt đầu bằng một cuộc diễu hành trang phục lịch sử, trong đó những nhân vật cư trú tại một thành phố điển hình của thế kỷ XV được thể hiện một cách trung thực, sống động.
Họ đi cùng với những nhạc sĩ chơi nhạc cụ có từ từ thế kỷ XV; trên thực tế, chúng thuộc một số gia đình bảo quản rất cẩn thận và cho ban tổ chức Quintana cho mượn hàng năm. Trong khi đó, một số người vẫy cờ rất giỏi tung cờ lên trời với các chuyển động đồng bộ.
Đám rước dẫn đầu bởi thị trưởng thành phố, người mà ngày hôm đó mang tên cổ của Magnifico Messere – sứ giả danh dự.
Đứng đầu mỗi quận là một lãnh sự và một phu nhân – quý bà của quận được chọn hàng năm trong số những cô gái xinh đẹp nhất sống ở khu vực đó của thành phố. Nàng sẽ theo hiệp sĩ đấu thương, người sẽ chiến đấu chống lại Saracino.
Sáu hiệp sĩ chuẩn bị kĩ lưỡng cho cuộc cạnh tranh này. Trong quá khứ, người chiến thắng trở thành người hùng nhân dân, giàu có, nổi tiếng và được kính trọng.
Con trai của những gia đình quý tộc mơ ước trở thành những hiệp sĩ tài giỏi để biểu diễn trong các giải đấu được tổ chức ở nhiều thành phố.
Giải đấu diễn ra trong sân chơi, mỗi hiệp sĩ được trang bị một ngọn giáo hạng nặng, phải phi nước đại về phía bức tượng Saracino gắn trên một cơ cấu quay ở trung tâm quảng trường, tấn công mạnh vào tấm khiên đặt trên cánh tay trái của bức tượng. Đương nhiên chàng không được để quả cầu kim loại buộc dây xích đập vào cánh tay phải của con rối để tránh khỏi bị ngã ngựa!
Thao tác khó khăn này phải được thực hiện mà không để lại đường chạy hình số tám và trong thời gian ngắn nhất có thể.
Kết thúc giải đấu, lễ rước lịch sử lại tiếp tục và sẽ kết thúc bằng việc tiến vào quảng trường của quận đã giành chiến thắng.
